Gossip Girl é uma série conhecida mundialmente por ser constituída de uma trama cheia de confusões, brigas e babados. Para conseguir esse efeito, foi necessária a constituição de personagens complexos, mas ao mesmo tempo enigmáticos e únicos. Neste post, é a vez de mostrar alguns dos meninos que fazem tanto sucesso em Manhattan:
•Vanessa Abrams (Jessica Szhor) - A melhor amiga de infância de Dan Humphrey. Antes do relacionamento de Dan e Serena, ela e Dan eram inseparáveis, e os dois desenvolveram uma atração mútua que foi destruída quando ela se mudou para Vermont . Um ano depois, ela voltou a morar com a irmã mais velha, assim como Dan estava tentando fazer as coisas funcionarem com Serena. Apesar de sua atração ter continuado por Dan, ela se afastou quando viu que ele realmente amava Serena. Ela chega a namorar Dan, mas o relacionamento dois dois não dá certo. Na quarta temporada, Vanessa, Jenny e Juliet se unem para se vingar de Serena, Blair e da elite do Upper East Side, mas seus planos não dão frutos. No fim da temporada, Vanessa rouba o livro de Dan falando sobre a vida no Upper East Side e o revela para uma editora causando uma grande confusão.
•Georgina Sparks(Michelle Trachtenberg) - Georgina Sparks é uma cruel socialite, antiga amiga de festas de Serena e principal inimiga de Blair. Ela é a grande vilã da série e por muitas vezes, super elogiada pela crítica. Sempre movida pelo desejo de controle e ambição, gosta de despertar o pior lado das pessoas. Quando Serena volta do colégio interno, ela tenta fazer com que a garota volte a ser o que era antes: festeira e drogada, mas Serena renega Georgina, o que a deixa furiosa. Durante as participações nas temporadas Georgina foi amadurecendo e ganhando o carinho dos fãs pelo seu jeito extrovertido. Terminou a série sendo amiga das pessoas que tanto fez mal.
•Lily van der Woodsen (Kelly Rutherford) - Mãe de Serena e Eric, Lily possui bastante segredos. Sua vida é coberta de desconfiança e críticas. Apaixonada desde sua juventude por Rufus Humphrey, passa por dificuldades ao se casar com o milionário Bart Bass, pai de Chuck Bass. Ama os filhos e por isso faz o necessário para não vê-los sofrer. Acolhe Chuck depois da morte de Bart e o ajuda a comandar a empresa que agora é dele.
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