Season 2

Sam e John se recuperam do acidente, mas Dean está morrendo, levando John a fazer um pacto com o demônio Olho Amarelo (um pouco depois descobrem que seu nome é Azazel), que matou Mary, dando-lhe o Colt e a sua alma em troca da vida de Dean. No decorrer da temporada, torna-se claro que Azazel tem grandes planos para Sam. Na noite em que Mary morreu e Sam foi infectado com sangue, que era de demônio, Sam adquiriu habilidades psíquicas desenvolvidas nesta temporada. Mas Sam não foi o único, havia outras crianças. Quando John fez o pacto com Azazel, houve uma conversa e John já sabia os planos para as “crianças videntes”, tanto que antes de morrer, no hospital, John vai até o ouvido de Dean e pede para que ele salve Sam, caso não conseguisse, deveria matá-lo, como Dean revelou para Sam um pouco depois. Os irmãos também conhecem Ellen, Jo, Ash e Bobby, velhos amigos da família, que os ajudam em caçadas. No penúltimo episódio desta temporada, Azazel reúne todas as “crianças videntes” em uma vila abandonada para que lutem entre si, até que haja apenas um sobrevivente. Sam é morto por Jake, o vencedor, onde acaba morrendo nos braços de Dean. Para ressuscitar Sam, Dean vende a alma. Ao descobrir que o vencedor entre as “crianças videntes” terá de abrir o Portal do Inferno, Sam e Dean, juntamente com Bobby e Ellen, tentam impedir Jake de abrir o Portal, mas não conseguem, e são libertos vários demônios, entre eles estão Ruby, Alastair e Lilith, (na 4ª temporada é revelado que Azazel, queria libertar Lilith para romper os 66 selos e libertar Lúcifer) . Quando o Olho Amarelo estava prestes a matar Dean, John sai do Portal do Inferno e o impede(abraçando a forma demoniaca de Azazel e o retirando do seu corpo humano) Quando Azazel volta para seu corpo, Dean atira com a Colt na testa dele, o matando, definitivamente. John consegue sair do inferno, mas não se sabe para onde se foi.