Personagens: Bobby Singer

Bobby cresceu em um ambiente não tão amoroso. Seu pai era um bêbado que sempre brigava e batia nele e em sua mãe . Um dia, quando seu pai estava batendo em sua mãe, Bobby pegou um rifle e atirou em seu pai. As últimas palavras de seu pai,com ele foram: "Você quebra tudo o que você toca". Anos mais tarde, ele se casou com Karen. Três dias antes de Karen ser possuída por um demônio, os dois tiveram uma briga sobre crianças e não se falaram depois. Bobby se tornou um caçador depois que ele teve que matar sua esposa estava possuída. Rufus Turner é o caçador que exorcizou o demônio e ajudou a encobrir a morte de Karen. Foi Rufus, que introduziu Bobby para o mundo do sobrenatural, passaram a caçarjuntos por muitos anos até que uma caça saiu errado em Omaha por volta de 1993. Algum tempo depois, ele conhece John Winchester, e passa a ajudá-lo a cuidar de Sam e Dean . Após alguns anos,os meninos crescem considerando Bobby da família. Com a morte de Jonh,na segunda temporada, Bobby se torna um segundo pai para os meninos e sempre ajuda eles nos "negócios da família", o laço de amor fraterno entre eles se torna cada vez maior, porém bobby muitos episódios depois é morto pelo demônio Crowley o que deixou os Winchester tão arrasados quanto ficaram com a morte de seu pai.